The Lifeguard bercerita tentang reporter Leigh London (Kristen Bell). Ia seorang penulis berbakat yang tinggal di New York City. Sekarang ia berhubungan dengan seorang pria yang sudah menikah dan sulit menerima situasi tersebut. Leigh kemudian memutuskan untuk pergi dan kembali ke kampung halamannya. Ibunya menanyakan mengapa dia kembali tiba-tiba, tapi ayahnya tampak senang. Leigh kemudian bersama lagi dengan dua orang temannya, Todd (Martin Starr) dan Mel (Mamie Gummer). Saat minum-minum bersama mereka, ia mengumumkan bahwa akan bekerja sebagai lifeguard di sebuah kolam renang. Di sana ia bertemu dengan anak pemelihara kolam tersebut, Jason (David Lambert). Setelah beberapa minggu, Leigh berteman dengan Jason dan teman baiknya Matt (Alex Shaffer). mereka berkumpul dan menghisap ganja. Todd senang dengan perilaku Leigh, begitu juga dengan Mel. Mel dapat memperlancar hubungannya dengan suaminya yang sedang berusaha mendapatkan bayi. Leigh menjadi sangat dekat dengan Jason. Mereka juga melakukan hubungan intim beberapa kali. Leigh sadar bahwa ia jatuh cinta dengan Jason dan memintanya untuk tinggal lebih lama. Jason sebenarnya berencana untuk pindah ke Vermont dengan Matt. Matt diusir dari rumahnya dan ingin keluar dari kota tersebut.
